Joseph Connolly appartient à la tradition excentrique de l'Angleterre. Son apparence, d'une part, très XIXè siècle avec une chevelure et une barbe qui rappellent Karl Marx et des tenues de dandy réminiscentes d'Oscar Wilde, l'humour dévastateur de ses livres, qui sous-tend une féroce critique sociale en font un personnage.
Joseph Connolly a toujours vécu dans le quartier de Hampstead au nord de Londres où a longtemps régné l'esprit village, un village peuplé d'artistes et d'intellectuels. C'est là qu'il a développé sa passion des livres. Grand lecteur dès l'enfance, il découvre Thomas Hardy à 17 ans, sa plus grande influence. Il a aussi la passion du livre en tant qu'objet, les premières éditions, quelle que soit leur époque. Aussi après le bac choisit-il, plutôt que l'université, d'entrer en apprentissage chez un éditeur. En 1975, à 25 ans, il ouvre sa librairie au coeur de Hampstead, The Flask Bookshop, fréquentée par tous les écrivains ou acteurs qui habitent le quartier. Il commence à publier chroniques et critiques en 1984, dans le Times, le Spectator, le Daily Telegraph. Mais le quartier change peu à peu et à la fin des années 80, il doit se résigner à fermer une librairie qui n'est plus guère rentable. Il décide de se lancer lui même dans l'écriture et prouve vite son style, un humour ravageur et décalé, dans la lignée de deux écrivains auxquels il va consacrer une biographie, PG Wodehouse, créateur du personnage de Jeeves et Jerome K Jerome. Vacances anglaises, adapté au cinéma par Michel Blanc sous le titre Embrassez qui vous voudrez, N'oublie pas mes petits souliers, Drôle de bazar, Jack l'épate et Marie pleine de grâce sont des satires sociales dévastatrices qui dénoncent la perte de valeurs des trente glorieuses. England's Lane marque un changement dans sa manière : plus nostalgique que corrosif, il entraine le lecteur dans un monde de petits commerçants de Hampstead qui vivent les dernières années d'une époque.